Bereits mit 15 Jahren wurde Pfeil von seinen Eltern zur Ausbildung bei Adolf Beyer angemeldet. Anschließend setzte er seine Ausbildung an der Kunstgewerbeschule in München fort.
Nach 1918 machte er sich in Darmstadt selbständig und wurde 1927 Lehrer an der Kunstgewerbeschule in Frankfurt. In der NS-Zeit engagierte sich Pfeil stark in der von den Nationalsozialisten kontrollierten städtischen Kunstszene. Nachzulesen ist dies in den Ausgaben der Darmstädter Wochenschau der Jahre 1937 bis 1940. Darüber hinaus wurde er als würdig befunden, seine Werke auch in zwei großen Kunstausstellungen zu präsentieren (siehe Ausstellerlisten "Entartete Kunst"):
1958 wurde er mit der Bronzenen Verdienstplakette der Stadt Darmstadt ausgezeichnet. Das 1956 an das Haus der Fa. Roetherdruck in der Berliner Allee 56 angebrachte Mosaik aus Naturstein (Durchmesser 285 cm) stammte von Pfeil. Der Verlag und Druckerei Roether KG ging 2001 insolvent, das Gebäude existiert inzwischen nicht mehr.
In den beiden Bänden "Das große Buch vom Darmstädter Humor" ist Pfeil mit über 60 Zeichnungen vertreten, die einen Eindruck Darmstädterischen Humor vermitteln (siehe Abbildung).
Seit 1963 ist nach ihm ein Weg in Eberstadt, der "Hartmuth-Pfeil-Weg". benannt. Er ist auf dem Waldfriedhof bestattet.