Der Sohn des Königlich Preußischen Generals der Infanterie, Hans von Winterfeld, wurde 1916 Regierungsassessor bei der Regierung in Königsberg, später bei den Landratsämtern Dortmund, Bochum, Hamm und dann beim Oberpräsidium Kassel.

Von 1922 bis 1934 war er Landrat von Frankenberg in Oberhessen. (1953 wurde auch ein FDP-Politiker Landrat von Frankenberg. Es war Heinrich Kohl, der am 1. Mai 1933 der NSDAP beigetreten war.)

1931 war er unter anderem im Vorstand der Hessischen Brandversicherungsanstalt Kassel. Nach einer kurzen Versetzung in den einstweiligen Ruhestand am 6. Januar 1934 - es hieß aus politischen Gründen - wurde er im gleichen Jahr Regierungsrat bei der Regierung Stettin, dann zum dortigen Oberpräsidium versetzt und schließlich 1937 mit der kommissarischen Verwaltung des Landratsamtes des Kreise Randow in Stettin betraut und 1938 dort Landrat. Von 1940 bis 1945 war von Winterfeld Landrat des Kreises Greifenhagen.

Die Darmstädter FDP hatte von Winterfeld auf Platz neun der Kommunalwahlliste aufgestellt, die Berufsbezeichnung lautete "Landrat a. D." Die FDP errang neun Sitze im Stadtparlament.