Im Ersten Weltkrieg wurde er nach kurzem Dienst an der Front 1915 zum Chef der Abteilung Verbündete Heere in das Preußische Kriegsministerium berufen.
Nach dem verlorenen Krieg wird er politisch aktiv und wurde zunächst von 1919 bis 1924 Geschäftsführer der Deutschnationalen Volkspartei (DNVP) im Wahlkreis Halle-Merseburg. Im Jahr 1924 wurde er zum 2. Bundesführer des "Stahlhelm" gewählt. Der "Stahlhelm - Bund der Frontsoldaten" war damals die stärkste und militaristischste paramilitärische Vereinigung in der Weimarer Republik. Duesterberg setzte sich für eine Zusammengehen mit der NSDAP ein.
1932 war er Kandidat der DNVP und des "Stahlhelms" bei der Reichspräsidentenwahl. Aufgrund seiner nicht "rein arischen Abstammung" wurde er von den Nationalsozialisten diskreditiert. Wegen seines schlechten Abschneidens im Ersten Wahlgang (Stimmanteil 6,8 Prozent) zog er seine weitere Kandidatur zurück. Wegen der Gleichschaltung des "Stahlhelms" trat er von seinem Vorsitz zurück und wurde nach dem Röhm-Putsch 1934 sogar kurzfristig verhaftet und ins KZ Dachau gebracht.
Im Jahr 1943 nahm er Kontakt zu Carl-Friedrich Goerdeler auf, ohne jedoch zur Widerstandsbewegung zu finden.
Nach 1945 schrieb er ein Buch, das 1949 unter dem Titel "Der Stahlhelm und Hitler" erschien (siehe Abbidlung) und seine
politische Haltung verteidigte sowie seine distanzierte Haltung zum Nationalsozialismus betonte.
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