Er besuchte das Ludwig-Georgs-Gymnasium und wurde 1917 als Kriegsfreiwilliger an der sogenannten Westfront eingesetzt. Für seinen Einsatz wurde ihm das Eiserne Kreuz verliehen. Während eines Urlaubs legte er sein Abitur ab und studierte an der Technischen Hochschule Darmstadt zunächst Wasserbau. Am 3. Oktober 1922 legte er das Examen als Bauingenieur ab.

Danach wurde er Dozent an der Höheren Maschinenbauschule. 1923 wurde er Gewerbelehrer und 1931 zum Gewerbestudienrat befördert. Arbeitsstellen waren in Gernsheim am Rhein, Offenbach am Main, Heppenheim und Bensheim.

1934 legte er bei Heinrich Walbe an der Technischen Hochschule Darmstadt seine Dissertation mit dem Thema "Heppenheim an der Bergstraße: die allmähliche Erweiterung der Innenstadt Heppenheim" vor.

Da Winter Mitglied einer nationalsozialistischen Partei/Organisation war, hatte er sich nach 1945 in einem Entnazifizierungsverfahren zu verantworten.

In seiner Arbeit als Heimatforscher arbeitete er auch intensiv mit dem Realschullehrer Friedrich Mößinger, seit 1933 SA-Mitglied und dem Volkstumsforscher Hans von der Au (1934 SA und 1937 NSDAP) zusammen.

Winter publizierte wiederholt in dem nationalsozialistischen Periodikum "Volk und Scholle".

Dennoch gelang ihm eine Rückkehr in den hessischen Staatsdienst. Ab 1946 unterrichtete er an der Berufsschule in Bensheim und als Dozent für Baugeschichte an der Staatsbauschule in Darmstadt. 1959 wurde er zum Oberbaurat befördert. Dort wurde er 1963 in dieser Position in den Ruhestand versetzt.

Sein Grab befindet sich auf dem Darmstädter Waldfriedhof (L 12a 52).