Der Sohn eines Tischlermeisters besuchte nach entsprechendem Schulbesuch von 1912 bis 1914 das Lehrerseminar Lüdenscheid.

Zum Ersten Weltkrieg meldete er sich als Freiwilliger in Rastatt und wurde bereits 1915 schwer verwundet. Er wurde zum Leutnant befördert.

In der Weimarer Republik besuchte er nochmal kurz das Lehrerseminar, legte 1919 eine Lehrerprüfung ab und bekam eine Stelle an der Evangelischen Volksschule in Gladbeck, die er bis 1935 bekleidete. Danach wurde er Rektor an der Pestalozzischule in Bottrop.

Der NSDAP schloss er sich am 1. November 1931 an und war vom 1. Oktober 1932 bis 1934 Kreisleiter der NSDAP in Gladbeck.

Weitere Mitgliedschaften bestanden bei der NS-Volkswohlfahrt, der NS-Kriegsopferversorgung NSKOV und dem NS-Lehrerbund.

Im April 1936 wurde er Leiter der evangelischen Augusta-Volksschule in Gladbeck und 1938 Schulrat im Landkreis Coesfeld.

Bockermann nahm ab 1939 bis Kriegsende am Zweiten Weltkrieg teil, zunächst als Oberleutnant, ab Juli 1940 als Hauptmann bei einem Wachbataillon in Warschau, ab Juli 1941 und später als Kompanieführer.

Er geriet in Kriegsgefangenschaft und war in Lagern in Gießen, Ziegenhain, Darmstadt, Ludwigsburg und bis 14. November 1947 in Fallingbostel interniert.

Im Entnazifizierungsverfahren wurde er in die Kategorie III bzw. IV eingeordnet.

Im Jahr 1948, nach anderen Quellen 1951, begann er als Hilfsarbeiter in einer Bielefelder Textilfirma.

Ab 1. Mai 1952 war er als Volksschullehrer in Bielefeld tätig. Als Rektor wurde er in den Ruhestand versetzt.