Obernauer, Sohn eines Darmstädter Bankbeamten, studierte Germanistik, Geschichte und Philosophie in München und promovierte am 23. Juli 1910 mit einer Arbeit über "August Ludwig Hülsen. Seine Schriften und seine Beziehungen zur Romantik". Anschließend war er als Lektor für Deutsch an den Universitäten Grenoble und Paris tätig.
1914 wurde er "als Kriegsfreiwilliger zuerst zurück gestellt, 1915 als Fussartillerist, dann als Dolmetscher in einem Gefangenenlager" in Darmstadt, später als Gefreiter beim Nachrichtendienst im Großen Hauptquartier eingesetzt.
Nach dem Ersten Weltkrieg ließ er sich als Privatgelehrter und freier Schriftsteller in Darmstadt nieder. Hier entwickelte sich ein Kontakt zu Hermann Keyserling (Schule der Weisheit) und zu Martin Buber.
1926 habilitierte er sich für Neuere Deutsche Literatur an der Universität Leipzig, wo er 1932 zum nichtplanmäßigen außerordentlichen Professor ernannt wurde. Nach der Machtübergabe an die Nationalsozialisten unterstützte er "vorbehaltlos" diese Bewegung. Im Mai 1933 trat er in die NSDAP ein (Mitgliedsnummer 1 961 827). Er gehörte 1933 auch zu den Unterzeichnern des Bekenntnisses der Professoren deutscher Universitäten und Hochschulen zu Adolf Hitler und dem nationalsozialitischen Staat. Der SS trat er 1934 bei und wurde auch ehrenamtlicher Mitarbeiter des Sicherheitsdienstes (SD).
1935 wurde er gegen den Willen der Fakultät als Professor an die Universität Bonn berufen. Seine Antrittsvorlesung hielt er in SS-Uniform. Er war derjenige, der als Dekan 1936 die Aberkennung der Ehrendoktorwürde Thomas Manns betrieb. Seine Rückkehr an die Universität verhinderte vor allem diese Aktivität. Er wurde bis 1948 interniert und trat während der Internierungshaft zum Katholizismus über.
Die Entnazifizierungskommission stufte ihn, den aktiven Nationalsozialsten, in die Kategorie IV, also als Mitläufer ein.
Die Adressbücher 1951 bis 1960/61 enthalten den Eintrag
"Obenauer, Karl Justus, Dr., Prof. i. R., Riedeselstraße 24".
In der Zeit von 1921 bis 1924 lautete der Eintrag:
"Obernauer, Karl, Dr., Schriftsteller, Wenckstraße 31".